Фамилия Винсковская — это женская форма фамилии Винсковский, и обе они относятся к типично польскому или западнорусскому типу с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в старину носили в основном дворяне или шляхта, а позже — люди, чьи предки владели землей или происходили из определенного места. Основа здесь — топоним Винсково или Винск, то есть название населенного пункта. Таких сел и деревень на карте бывшей Речи Посполитой — современной Польши, Беларуси и Западной Украины — было немало. Само название Винск, скорее всего, восходит к личному имени Винценты (латинское Vincentius, «побеждающий») или к его просторечной форме Винцек, Винско. В польской традиции это имя давали в честь святого Викентия, и от него пошли фамилии Винцкевич, Винковский и, через стяжение, Винсковский.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с рекой Винской или с корнем «вин» (от слова «вино»). В таком случае прозвище Винско мог получить винодел или содержатель корчмы, где торговали вином. Однако для фамилии на -ский географическое происхождение всё же первично: так обозначали владельца усадьбы или выходца из села Винсково. В Российской империи после разделов Польши фамилия Винсковский встречалась среди польской шляхты, которую переводили в однодворцы или записывали в мещанство, а также среди православного духовенства — священникам часто давали фамилии по названию прихода.

Женская форма Винсковская закрепилась в документах как фамилия дочери или жены. В современной России она редка, но встречается в центральных областях и на юге, куда в XIX веке переселялись выходцы из западных губерний. Отличительная черта этой фамилии — двойной суффикс: сначала -ск- (указание на место), потом -ов- (притяжательный оттенок). Такое сочетание характерно для польской ономастики XVII–XVIII веков, когда фамилии только оформлялись. Если ваш предок был Винсковским, скорее всего, его семья происходила из мелкопоместной шляхты или из крестьян, получивших фамилию по названию деревни, где жили.