Фамилия Винсковский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, которая указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем такие фамилии распространились и среди крестьян и мещан. Основа фамилии — Винск- — это, скорее всего, вариант названия населённого пункта. В Польше есть несколько мест с похожими названиями, например, Винско (Winsko) или Винска (Winska). От них и образовали фамилию по модели «житель такой-то местности»: Винсковский — «тот, кто из Винска».

Но есть и вторая, более прозаичная версия. В белорусских и украинских говорах «винск» или «винский» могло быть прозвищем, связанным со словом «вино». Если предок торговал вином, разливал его или просто любил выпить, его могли прозвать Винский, а его потомки уже стали Винсковскими. Суффикс -ов- в этом случае добавляет принадлежность: «сын Винского».

Обратите внимание на окончание -ский. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский в Российской империи часто носили священники, получившие фамилию по названию своего прихода, или мелкая шляхта, которая брала фамилию по имению. Винсковский мог быть и тем, и другим: либо сыном священника из села Винское, либо обедневшим шляхтичем, чей родовой хутор назывался Винсково.

Встречается фамилия в основном на западе современной России, в Беларуси и на Украине. В дореволюционных документах её могли записать и как Виньсковский, и как Винсковской — путаница из-за местных диалектов. Сейчас это редкая фамилия, и если вы её носите, скорее всего, ваши предки жили в западных губерниях и имели отношение либо к церковному причту, либо к мелкопоместному дворянству.