Фамилия Винтишевская — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с мелкой деталью или витым предметом. Если отбросить типичный для польских и западнорусских фамилий суффикс -ский/-цкий (указывающий на принадлежность к месту или роду), остаётся корень «винт-». В русском языке «винт» — это стержень с резьбой, но в говорах слово имело и переносные значения: так могли назвать вертлявого, непоседливого человека, «вьюна», который всё время крутится. В украинском и белорусском диалектах «винт» иногда означал «вихор», «завиток», что тоже отсылает к образу кудрявого или суетливого человека.

Форма Винтишевская образована через суффикс -иш- (возможно, от прозвища Винтиш — уменьшительно-уничижительная форма от «винт»). Такая модель характерна для фамилий, которые фиксировали прозвище в его бытовой, «домашней» версии. Женское окончание -ая указывает на то, что фамилия закрепилась в форме прилагательного, типичной для дворянских или шляхетских родов Восточной Европы. В польской ономастике фамилии на -ский изначально принадлежали землевладельцам, но со временем распространились и среди крестьянства, особенно после разделов Речи Посполитой.

Географически фамилия Винтишевская встречается в основном на западе России, в Беларуси и на востоке Польши — в зоне, где польское влияние смешивалось с восточнославянскими говорами. В отличие от распространённых Винтовых или Винтиковых, эта форма сохраняет архаичный суффикс, что делает её своеобразным маркером региона: скорее всего, предки носителя фамилии жили в небольшом местечке или деревне, где прозвище Винтиш дали человеку за характер или внешность.

Споры о происхождении здесь излишни: версия с прозвищем — основная и правдоподобная. Альтернативное объяснение — от названия населённого пункта вроде Винтишево или Винтишки — маловероятно, так как такие топонимы не зафиксированы в доступных источниках. Фамилия остаётся локальной и редкой, что для её носителя — повод заглянуть в польские метрики XVIII–XIX веков, где могло сохраниться упоминание о первом Винтише.