Фамилия Вирайло — одна из тех, что сразу цепляет взгляд своей нетипичностью для русского уха. В ней нет ни привычного суффикса -ов, ни -ин, и это подсказывает: перед нами, скорее всего, не великорусская, а западнорусская или украинская фамилия, образованная по иной модели.

Словообразовательный центр — основа «Вирай». Скорее всего, это прозвище, данное человеку с живым, беспокойным нравом. В украинском и белорусском языках есть глагол «вирати» (нырять, быстро погружаться, а в переносном смысле — суетиться, метаться). Отсюда «вирай» или «вирало» — тот, кто «ныряет», то есть человек непоседливый, порывистый, возможно, склонный к резким поступкам или частой смене решений. Суффикс -ло в украинских прозвищах часто придаёт оттенок деятеля: «гуляло» (гуляка), «ламало» (тот, кто ломает). «Вирайло» — буквально «ныряльщик» или «суетун».

Другая, менее вероятная, но любопытная версия связывает фамилию с диалектным словом «вир» (водоворот, омут). Тогда Вирайло — человек, живущий у опасного места на реке, или же метафорически «омутистый», загадочный. Однако первая версия, основанная на глаголе, выглядит убедительнее: прозвища по характеру на Руси давали чаще, чем по топографическим приметам.

Географически фамилия тяготеет к западным областям — современной Украине, Беларуси, а также к юго-западу России (Брянщина, Смоленщина). Там же встречаются однокоренные фамилии: Вира, Вирановский, Вирачев. Модель на -ло — редкая для русских фамилий, но типичная для украинских прозвищ, которые затем закреплялись в документах без изменений. Выходит, что предок носителя фамилии Вирайло — не ремесленник и не владелец земли, а человек, которого запомнили за его характер: быстрый, резкий, может быть, неусидчивый. Фамилия сохранила эту живую, почти звукоподражательную черту.