Фамилия Витягайловский — редкий пример польско-украинской модели образования с суффиксом -овский, который в восточнославянской среде часто указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но не всегда. В основе лежит топоним — название населённого пункта Витягайловка или Витягайлово. Такие «географические» фамилии давали либо помещику, владевшему имением, либо выходцу из этого места, которого в другом селе называли «витягайловским» — то есть оттуда родом.

Разберём корень. Витягай — это не имя и не прозвище в привычном понимании. Скорее всего, это старая форма глагольного образования: «витягай» от «вытягать» — вытягивать, вытаскивать, добывать с трудом. В диалектах юго-западной Руси (Волынь, Подолье, Галиция) так могли прозвать человека, который занимался вытяжкой чего-либо: например, вытягивал сети, вытаскивал из болота брёвна или даже — в переносном смысле — вымогал, «тянул» с должников. Впрочем, есть и более прозаичная версия: Витягай могло быть прозвищем по профессии — извозчика или бурлака, который «вытягивал» баржи против течения.

Таким образом, цепочка такова: прозвище Витягай → название села Витягайловка (или Витягайлов) → фамилия Витягайловский. Фамилия почти не встречается в центральной России; её ареал — западные области Украины и юго-восток Польши, где такие прозвания от глаголов в повелительном наклонении (типа «Тягнибок», «Убийвовк») были обычным делом. Носитель фамилии, скорее всего, был либо мелким шляхтичем из-под Луцка или Львова, либо крестьянином, которого записали по месту жительства уже в XIX веке при массовом присвоении фамилий. Дворянские корни необязательны: суффикс -ский в Речи Посполитой часто давали и простым людям, если те жили в деревне с таким названием.

Окончание -йловский в фамилии — не опечатка и не искажение. Оно сохранило архаичное словообразование: основа на -ай (Витягай) плюс суффикс принадлежности -л- (как в «Стояйло», «Бродяйло»), что характерно для западнорусских и польских говоров. Встречаются однокоренные фамилии Витягайло, Витягай, Витягайлович — все они указывают на один корень, но Витягайловский — самая «географическая» из них, означающая не просто сына Витягая, а человека из его мест.