Фамилия Вытягайловская — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычной звуковой формой. В ней слышится действие, движение, что сразу подсказывает: перед нами не случайное сочетание звуков, а прозвищная основа, превратившаяся в родовое имя. Разбираем её по косточкам.

Фамилия образована по продуктивной для украинских, польских и западнорусских земель модели с суффиксом -ск- (-цк-), который указывал на принадлежность к месту или, реже, на прозвище. Основа — «Вытягайло». Это слово — яркий пример так называемых «глагольных» прозвищ, которые давали человеку по его характерному действию или занятию. Глагол «вытягать» в старых говорах мог означать «вытаскивать, извлекать», а также «добывать с трудом, выманивать». Соответственно, «Вытягайло» — это либо тот, кто постоянно что-то откуда-то вытягивает (например, невод из воды, воз из грязи), либо, в переносном смысле, человек настойчивый, умеющий «вытянуть» нужное, добиться своего.

Вероятнее всего, прозвище носило профессиональный оттенок. В южнорусских и украинских регионах «вытягайлом» могли называть бурлака, лодочника или работника на лесосплаве — того, кто вытягивал баржи или плоты бечевой. Менее вероятна, но не исключена связь с ремеслом кузнеца или жестянщика, который «вытягивал» металл. Что касается суффикса -овск-, то это типичная «географическая» приставка: прозвище Вытягайло легло в основу названия хутора или деревни Вытягайловка, а житель этой местности становился Вытягайловским. То есть фамилия могла закрепиться за потомками человека по прозвищу, а могла — за переселенцами из одноимённого поселения.

Фамилия явно недворянского, крестьянского или казацкого корня. Встречается она преимущественно на территории современной Украины (особенно в Черниговской, Сумской, Полтавской областях) и в приграничных областях России (Курская, Белгородская). В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках эта фамилия фиксируется в среде государственных крестьян и казаков. Интересно, что форма «Вытягайловская» — женская; мужской вариант — Вытягайловский, но в быту фамилия могла склоняться и по типу прилагательного, и как существительное.

В написании возможны варианты: Вытягайловский, Вытягайловская, а в старой орфографии — через «ять» (Вытѧгайловскiй), что могло влиять на произношение в разных губерниях. Однокоренные фамилии — Вытягайло, Вытягайлов — встречаются чаще и тоже указывают на ту же прозвищную основу. В целом, Вытягайловская — редкий и выразительный пример того, как обыденное действие или ремесло предка закрепилось в фамилии на века.