Фамилия Вийсковой — редкая и на первый взгляд неочевидная по происхождению. В её основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а прилагательное или прозвище, которое в современном русском языке почти вышло из употребления. Ключ к разгадке — в слове «вийский», которое когда-то означало «относящийся к вию» или «связанный с вием». В народной мифологии Вий — могущественный подземный дух, персонаж восточнославянских легенд, известный по повести Гоголя. Однако напрямую выводить фамилию из мифологии было бы слишком прямолинейно: скорее всего, прозвище Вийской или Вийский давали человеку с каким-то характерным признаком — например, с очень длинными веками, тяжёлым взглядом или необычной внешностью, напоминавшей фольклорного персонажа. В говорах слово «вий» могло также означать «веко» или «ресница», что делает прозвище ещё более приземлённым и бытовым.

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели: основа «вийск-» плюс суффикс -ов-, указывающий на принадлежность. То есть Вийсковой — это вариант фамилии Вийсков (с ударением на первый или второй слог), а форма на -ой характерна для южнорусских и украинских говоров, где прилагательные в именительном падеже мужского рода часто оканчиваются на -ой (ср. Толстой, Благовещенской). Таким образом, первоначально фамилия звучала как «Вийский» или «Вийсков», а со временем закрепилась в форме Вийсковой — возможно, через родительный падеж («чей?» — Вийскового) или под влиянием диалектного произношения.

Носители фамилии Вийсковой встречаются преимущественно на юге России и в восточных областях Украины, что подтверждает её южнорусские корни. В дореволюционных переписях и метрических книгах эта фамилия не была распространённой, что говорит о её локальном, возможно, однодворческом или казачьем происхождении. Сословно предки могли быть государственными крестьянами или казаками — в тех краях прозвища часто становились фамилиями без участия духовенства или дворянских родов.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Виев, Виевский, Вийский — показывает, что все они восходят к одной основе, но Вийсковой стоит особняком из-за нестандартного суффикса -ск- внутри корня. Вероятно, это не описка писаря, а диалектное словообразование: в некоторых говорах от «вий» образовывали прилагательное «вийской» (через суффикс -ск-), а уже от него — фамилию. Так что фамилия Вийсковой — не случайный вариант, а свидетельство живой народной речи, в которой мифологический образ превратился в бытовое прозвище, а затем — в фамилию, сохранившую редкую грамматическую форму.