Фамилия Воглядалов — редкий случай, когда основа прозвища почти полностью совпадает с современным литературным словом, но с одной оговоркой. В основе лежит глагол «воглядать» — диалектная форма от «воглядеть», то есть «вглядеться», «присмотреться». В некоторых южнорусских и украинских говорах приставка «во-» заменяла привычную «вз-» или «в-», отсюда и «воглядать» вместо «взглядывать». Прозвище Воглядал могли дать человеку зоркому, внимательному, подмечающему детали, либо, наоборот, тому, кто любил подолгу всматриваться вдаль или просто пялиться по сторонам.

Модель образования типична для русских фамилий XIX века: прозвище на -ало (Воглядало) плюс патронимический суффикс -ов. Форма Воглядалов буквально означает «сын Воглядала». Интересно, что суффикс -ало в прозвищах часто указывал на деятеля по действию — такие прозвища были живыми и образными. Параллелей в литературном языке почти нет, но можно вспомнить фамилию Взглядов — она образована от той же основы, но с литературной приставкой. Воглядалов же сохранил диалектный след, что делает фамилию ценной для историков говоров.

Географически фамилия тяготеет к югу России: единичные записи встречаются в Воронежской, Ростовской областях, а также на Кубани. В дореволюционных метрических книгах XVIII–XIX веков Воглядаловы почти не фиксируются, что говорит о позднем оформлении фамилии — скорее всего, она закрепилась уже после отмены крепостного права, когда бывшие крестьяне получали фамилии по прозвищам. Сословно предки, вероятно, были однодворцами или государственными крестьянами, жившими на южных рубежах.

Спорных версий немного: иногда фамилию ошибочно связывают с украинским «вогляд» (уход, присмотр), но это вторичное сближение. Основной и единственно убедительный корень — глагол со значением зрительного внимания. Фамилия Воглядалов — не про красивый образ, а про точную бытовую характеристику: предок был тем, кто «воглядал», то есть всматривался в мир дольше и пристальнее других.