Фамилия Воглядалова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за века. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или профессий (Кузнецов, Мельников), эта напрямую происходит от прозвища Воглядал. Корень здесь — «гляд» (смотреть), а приставка «во-» или «в-» придаёт значение направленного, пристального действия. Таким образом, Воглядал — это человек, который «воглядывается», всматривается, то есть наблюдатель, зоркий, внимательный, возможно, даже недоверчивый.

Суффикс «-ов» в мужском варианте (Воглядалов) указывает на типичную патронимическую модель: «чей сын?» — Воглядалов. Женская форма Воглядалова — это жена или дочь Воглядалова. Само прозвище Воглядал могло закрепиться за человеком с острым зрением, за дозорным или сторожем, либо, в переносном смысле, за тем, кто подмечает чужие промахи или ведёт себя настороженно.

В русских говорах известны слова «вогляд» (взгляд, присмотр) и «воглядаться» (всматриваться, пристально глядеть). Встречаются и однокоренные фамилии — Гляделов, Поглядов, Недоглядов. Но форма с приставкой «во-» гораздо реже. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где такие диалектные формы лучше сохранялись. В дореволюционных источниках Воглядаловы фиксировались в основном среди крестьян и мещан, что неудивительно: прозвищные фамилии ремесленников и земледельцев часто строились именно по этой модели.

Словообразовательный разбор не оставляет места для альтернативных версий. Фамилия не могла возникнуть от церковного имени или географического названия — это чисто русское бытовое прозвище. Спорным может показаться ударение: в современном бытовании чаще слышится Воглядáлова, хотя по правилам фамилий на «-ов» ударение могло падать и на первый слог (Вóглядалов), если исходное прозвище было коротким и энергичным. Но в любом случае смысл остаётся тем же: предок носителя этой фамилии был человеком зорким и, вероятно, не упускал из виду ни одной мелочи.