Фамилия Волеишо — одна из тех, что звучит не по-русски, но при этом не сразу понятно, откуда она родом. Её происхождение почти наверняка связано с белорусским или польским языковым ареалом. В этом убеждает и суффикс, и сама основа.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия явно образована от прозвища или личного имени с помощью суффикса -ишо. В русском языке такой суффикс нехарактерен, а вот в белорусском и польском он встречается, причём часто придаёт слову увеличительный или пренебрежительный оттенок. То есть «Волеишо» — это, скорее всего, «большой Воля» или «некий Воля». Корень здесь — «вол-», восходящий к древнерусскому имени Воля (сокращение от Владимир, Волимир или других имён с этим корнем). Имя Воля было распространено в Древней Руси, а позже стало и прозвищем.

Таким образом, исходная форма — Воля (или Волец, Волька). Суффикс -ишо (белорусск. -ішча, -ішчо) превращал имя в фамилию, указывая на принадлежность или характеристику: «сын Воли» или «тот, кого звали Волищем». В белорусском языке такие фамилии не редкость: есть, например, фамилия Волишко, а Волеишо — её фонетический вариант (замена «ш» на «шч» или «щ» под влиянием местного произношения).

Географически фамилия Волеишо чаще всего встречается в западных областях Беларуси (Гродненская, Брестская) и на приграничных территориях Польши. В России она крайне редка, что подтверждает её локальное происхождение. Сословно предки могли быть крестьянами или мещанами — фамилия не аристократическая, но и не унизительная, скорее бытовая, от личного имени.

Если же допустить альтернативную версию, что корень — от слова «воля» (свобода), то прозвище могло относиться к человеку своенравному, независимому. Но это менее вероятно: суффикс -ишо при таком значении не типичен, а вот как уменьшительно-увеличительный от имени — да. Так что наиболее правдоподобно: Волеишо — это «потомок Воли», человека с именем-прозвищем Воля, жившего на западе белорусских земель.