Фамилия Волейшо — редкий случай, когда написание подсказывает иноязычное происхождение, но звучание кажется почти русским. Ключ к разгадке — конечное -шо, которое в русских фамилиях практически не встречается. Это указывает на западнославянский или, точнее, польский след. В польском языке сочетание -ej- (читается как русское «эй») и окончание -о типичны для фамилий, образованных от прозвищ или названий профессий.

В основе, скорее всего, лежит польское слово wolej или wolaj — повелительная форма глагола «wołać» (звать, кричать). Такие «командные» фамилии (Кричи, Глянь, Скажи) были распространены в Польше: они закрепляли за человеком прозвище по характерному действию. Волейшо мог означать «Зови!» или «Кричи!» — так могли прозвать громогласного человека, зазывалу на ярмарке или глашатая. Суффикс -ш- (-sz-) в польской ономастике часто добавлялся для усиления прозвищного оттенка, превращая глагол в фамилию.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским корнем valia (воля, свобода) через польское посредничество. Однако литовские фамилии с таким финалом обычно оканчиваются на -ис или -ус, а не на -шо, поэтому основной остаётся «окричная» гипотеза.

На территорию Российской империи фамилия попала, скорее всего, вместе с переселенцами из Царства Польского, белорусских или украинских земель, где польское влияние было сильным. Встречается она крайне редко, в основном у потомков мелкой шляхты или горожан, которые русифицировали написание, но сохранили оригинальное произношение. Социальный статус предков, носивших Волейшо, определить сложно: прозвище не указывает на знатность, но и не говорит о крестьянском происхождении — такие фамилии чаще давали людям подвижным, заметным в общине.