Фамилия Воошилин — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первого взгляда. В ней нет ни очевидного корня, ни привычного суффиксального оформления. Первое, что бросается в глаза: основа «воошил-» совершенно не вписывается в круг обычных русских прозвищ от ремёсел или внешности. Вероятнее всего, перед нами результат искажения на письме, которое произошло в эпоху, когда фамилии фиксировались в документах «на слух» и приказными дьяками.

Если попробовать восстановить исходную форму, напрашивается версия, что Воошилин — это фонетический вариант фамилии Вошилин или Вашилин. Переход «в» в «воо» мог возникнуть из-за окающего произношения (характерного для северных и некоторых среднерусских говоров) или из-за неверной записи: дьяк записал «Вошилин», а позже при переписывании удвоили гласную. Основа «вош-» (или «вошл-») в таком случае отсылает к прозвищу Вошло, которое в старину давали человеку с копной волос, неопрятного вида, или же тому, кто постоянно «возился» — то есть суетился, хлопотал. Слово «вошлый» в диалектах означало «пронырливый», «ловкий», «бывалый», что тоже могло стать источником прозвища.

Менее вероятная, но не исключённая гипотеза — связь с прилагательным «вотще» (напрасно, впустую). В этом случае прозвище Воошила могло получить человек, чьи труды не приносили результата, или, напротив, ироничное имя для неудачника. Однако фонетический переход «тщ» в «ш» в фамилии маловероятен: он нехарактерен для русской антропонимии, и эта версия остаётся умозрительной.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Воошилин, то есть сын или потомок Воошилы. Модель образования типична для русских фамилий от прозвищ на -а/-я, и здесь не вызывает вопросов.

Географически фамилия крайне редка. Она почти не встречается в исторических переписях и современных справочниках, что говорит о локальном бытовании — возможно, в одной-двух деревнях северных областей, где оканье и особенности письменной фиксации могли создать такой необычный вариант. В словарях Б. Унбегана или В. Никонова фамилия Воошилин не упоминается, что подтверждает её редкость.

Таким образом, предки носителя этой фамилии, скорее всего, получили прозвище Вошило (или Вошло) — за характер, внешность или манеру поведения, а нынешняя форма закрепилась из-за ошибки писаря.