Фамилия Воровайкин звучит почти как глагол в повелительном наклонении — «воруй!», но на самом деле её основа другая. В центре лежит не криминальное действие, а старинное русское имя или прозвище Воровай, которое, в свою очередь, образовано от слова «вор» — но в древнерусском языке это слово означало не «преступник», а «обманщик, хитрец, колдун». Вором называли того, кто «воротит», то есть отводит глаза, заговаривает, морочит. Прозвище Воровай могли дать человеку себе на уме, изворотливому или знающему заговоры.

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Воровайкин — буквально «сын Воровая» или «человек из семьи Вороваев». Это типичная модель русских фамилий на -ин/-ын, только с наращением -к-, характерным для северных и вологодских говоров. В центральной России чаще встречалась бы форма Вороваев, а Воровайкин — вариант, закрепившийся именно в тех регионах, где суффикс -к- в фамилиях был продуктивен (ср. Бурдайкин, Шувайкин).

Географически фамилия редкая и тяготеет к Поволжью и Вятке. В метрических книгах XIX века Воровайкины встречаются в Казанской и Вятской губерниях, реже — в Симбирской. Это говорит о крестьянском или мещанском происхождении: в дворянских родах такая «неблагозвучная» на современный слух основа не прижилась бы.

Любопытно, что в некоторых местных говорах слово «воровай» имело и сугубо бытовое значение — «непоседа», «ерунда», даже «путаник». Поэтому не стоит спешить с выводами: предки носителя фамилии могли быть не хитрецами, а просто людьми с прозвищем, которое со временем потеряло исходный смысл.