Фамилия Востепаненко — редкий случай, когда географическое происхождение и словообразовательная модель вступают в противоречие, и это делает её особенно интересной для этимолога. На первый взгляд перед нами типичная украинская фамилия с суффиксом -енко, который в XVI–XVIII веках обозначал сына или потомка человека. Однако корень «Востепан-» не укладывается в привычную схему, и здесь начинается главная загадка.

Основа фамилии, скорее всего, восходит к имени Степан (от греч. «стефанос» — венец). Но приставка «Во-» — не стандартный украинский префикс. Вероятнее всего, мы имеем дело с адаптацией русской фамилии Востепанов (или Востепановых) на украинской почве. В русском языке приставка «во-» могла возникнуть из диалектного произношения: слово «востепан» — это искажённое «во Степан», то есть «в Степана» или «Степанов». В говорах северных и центральных областей России фамилии нередко «обрастали» предлогами, которые потом сливались с основой: Востепанов буквально означало «из рода Степана» или «принадлежащий Степану». При переходе на украинскую территорию суффикс -ов заменили на -енко, что было обычной практикой при миграции или смене сословной принадлежности.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем «Востепа» — человек, который «востепал», то есть стучал, колотил или, в переносном смысле, был грубым, настойчивым. Однако эта гипотеза не находит убедительных параллелей в сохранившихся диалектных словарях, поэтому первая — с переходом от Востепанова к Востепаненко — выглядит гораздо правдоподобнее.

География бытования фамилии также подсказывает направление поиска. Востепаненко встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины, где исторически происходило смешение великорусского и малороссийского населения. Это косвенно подтверждает версию о том, что предки носителей фамилии могли быть выходцами из русских губерний, которые осели на украинских землях и со временем «украинизировали» свою фамилию. Таким образом, Востепаненко — это не столько «сын Степана» в прямом украинском смысле, сколько «потомок Востепанова», что отражает сложные миграционные процессы XVIII–XIX веков.