Фамилия Вострейкин образована от прозвища Вострейка, а то, в свою очередь, — от древнеславянского прилагательного «вострый», то есть «острый». В старину востриком называли быстрого и проворного человека. Но «острый» могло относиться и к языку: острить — значит говорить колкости, отпускать шутки. Так что Вострейкой могли прозвать либо расторопного работника, либо едкого острослова, балагура. Прозвище было универсальным — его могли дать как мужчине, так и женщине.

Модель образования фамилии проста: к основе Вострейк- добавили типичный русский суффикс принадлежности -ин. Это указывает, что речь идёт о потомке: «чей?» — Вострейкин, то есть сын или дочь Вострейки. Суффикс -ин в русских фамилиях обычно присоединяется к основам на -а/-я, что и произошло в данном случае.

Интересно, что в разговорной речи и в документах XVII–XVIII веков форма «вострой» вместо «острой» встречалась повсеместно — это диалектная черта северных и южных говоров. Поэтому фамилия Вострейкин могла закрепиться именно в тех регионах, где «аканье» и «яканье» были нормой. Сравните с однокоренными фамилиями Остряков, Остриков, Востриков — все они восходят к тому же корню, но различаются суффиксами и огласовкой.

Фамилия Вострейкин не относится к числу дворянских или широко известных — скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди. В переписных книгах и ревизских сказках такие «говорящие» прозвища часто записывали за людьми с заметными чертами характера или внешности.