Фамилия Вострейкин — из числа тех, что образовались напрямую от личного прозвища. В её основе лежит древнеславянское прилагательное «вострый», то есть «острый». В старину так могли называть человека по двум разным, но одинаково ярким чертам.

Первая версия, самая ходовая, — характер. Востриком на Руси звали быстрого, проворного, расторопного человека. Слово «вострый» в этом смысле означало не столько физическую остроту, сколько живость ума и действий. Вторая версия связана с глаголом «острить» в значении «говорить колкости, отпускать шутки». Вострейкой могли прозвать острого на язык балагура, мастера поддеть словом. В обоих случаях прозвище указывало на заметную особенность поведения основателя рода.

Интересно, что форма Вострейка могла быть как мужской, так и женской. В русской традиции такие прозвища на -ка нередко закреплялись за женщинами, а мужчина получал уже фамилию по отцу — Вострейкин. То есть буквально «сын Вострейки», а Вострейкой могла быть, например, бойкая мать семейства.

Точное место и время появления фамилии установить сложно: процесс формирования родовых имён на -ин растянулся на несколько столетий. Но модель образования типична для северных и центральных областей России, где суффикс -ин активно присоединяли к основам на -а. С однокоренными фамилиями — Востров, Востриков, Остров — Вострейкиных роднит общий корень, но отличает редкая словообразовательная форма: не на -ов, а на -ин с характерным смягчением.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Вострейкин — живой след народной наблюдательности, где одно меткое слово закрепилось за целым родом.