Фамилия Войнескулова — редкий пример, где в одной словоформе сплелись сразу несколько языковых традиций, что делает её разбор неочевидным. Самая вероятная версия: в основе лежит румынская или молдавская фамилия Войнеску (Voinescu), к которой по русской модели добавили суффикс -ов и окончание -а, чтобы адаптировать для женского рода.

Разберём по частям. Румынское Voinescu образовано от слова «voinic» — «воин», «богатырь», «молодец». Суффикс -escu в румынском языке — аналог русского -ов/-ев, указывающий на принадлежность: Войнеску буквально значит «сын воина» или «потомок богатыря». Когда эта фамилия попала в русскую или украинскую среду, её оформили по местным правилам: мужской вариант стал Войнескулов (или Войнескулов), а женский — Войнескулова. Двойная русификация (сначала -escu заменили на -ов, потом добавили русское окончание) — не редкость для фамилий южнославянского и балканского происхождения, оказавшихся в восточнославянском окружении.

Менее вероятна, но не исключена версия, что корень не румынский, а славянский — от слова «война» или прозвища Войнеско (уменьшительная форма от Война). В таком случае суффикс -улов мог указывать на украинское или белорусское происхождение, где фамилии на -уло встречаются в западных регионах. Но сочетание «Войнеск-» звучит не по-славянски, а румынская модель даёт более стройное объяснение.

Географически фамилия тяготеет к территориям, где веками пересекались русские, украинцы и молдаване: Бессарабия, Подолье, Буковина. Носительницы фамилии Войнескулова — скорее всего, потомки выходцев из этих мест, чей предок носил прозвище или фамилию Войнеску. В документах XIX — начала XX века такую фамилию могли записать с искажениями: Войнескулов, Войнескул, Войнеско. Вариант на -ова закрепился как стандартная женская форма в русском делопроизводстве.