Фамилия Всиленко — редкий случай, когда написание вводит в заблуждение. На слух она почти неотличима от гораздо более распространённой фамилии Усиленко, и именно в этом кроется ключ к её происхождению. Фамилия образована по типичной украинской модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и Слобожанщине как обозначение потомка («чей?» — «сын такого-то»). Первоначально это была форма Усиленко, где корень — «усил-» (усилие). Со временем, под влиянием аканья (произношения «у» как слабого звука, близкого к «в») или из-за особенностей записи при переписи населения, буква «У» превратилась во «В». Получилось Всиленко — фамилия, которая графически притворилась начинающейся с согласного, хотя исторически начиналась с гласного.

Основа фамилии — прозвище Усило (или Усила). В украинском языке «усила» — это сила, усилие, а также, в переносном смысле, человек, прилагающий большие старания, работающий с напряжением. Прозвище Усило могли дать крепкому, упорному работнику, человеку, который добивался всего тяжким трудом, или, напротив, тому, кто действовал напористо, с нажимом. Встречается и вариант с уменьшительным суффиксом: Усилко, от которого также пошли фамилии Усилко и Усиленко.

Фамилия Всиленко — восточноукраинская, её корни, скорее всего, лежат на территории современной Сумской, Полтавской или Харьковской областей. В этих регионах аканье и слияние «у» с «в» в начале слова встречаются в говорах, что и породило такую необычную графическую форму. В документах XIX века одну и ту же семью могли записывать и как Усиленко, и как Всиленко, в зависимости от грамотности писаря. Позже, при унификации фамилий в советское время, написание закрепилось за конкретными ветвями рода.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту версию. Например, фамилия Насиленко (от «насила» — насилие, сила) образована по той же модели, но с другой приставкой. А фамилия Всиленко уникальна тем, что приставка «в-» возникла не как смысловая часть, а как фонетический артефакт. Это не «в силе», а бывшее «у сили» — «у силы», то есть «сын того, кто при силе».