Фамилия Вычелковский — одна из тех, где на первый взгляд понятен суффикс, но корень ставит в тупик. Формант -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования: так в Польше, на Украине и в Беларуси оформляли фамилии по названию имения или местечка. Скорее всего, предок носителя фамилии владел землёй в населённом пункте Вычелково или Вычелка. Такие топонимы встречаются на западе России и в восточной Беларуси, хотя в современных атласах они редки. Если же фамилия возникла не от названия деревни, а от прозвища, то основа «вычелк» может быть связана с диалектным глаголом «вычелкать» — в некоторых говорах это значит «выстукивать», «выбивать ритм» или, наоборот, «высчитывать, выгадывать». В этом случае прозвище Вычелок могли дать либо барабанщику, либо прижимистому человеку.

Словообразовательная модель типична для фамилий на -ский, которые в XV–XVII веках закреплялись за служилыми людьми и мелкопоместной шляхтой. Однако не стоит думать, что каждый Вычелковский — потомок аристократа. После разделов Речи Посполитой многие крестьяне и однодворцы тоже получали фамилии по названию покинутого хутора, и суффикс -ский в таких случаях — лишь память о географическом корне, а не о сословной принадлежности. Вторая возможная версия — искусственное происхождение: фамилию могли дать в семинарии или канцелярии от фамилии матери или более древнего предка Вычелко, добавив -ский для благозвучия.

Обратите внимание на редкий переход звуков: если основа — «Вычелк», то это уменьшительная форма от имени или прозвища Вычел, что нехарактерно для славянского именослова. Возможно, корень иноязычный, например, от балтского «vyčel» — «волчонок» или «вычел» — «выдра» (в литовском «ūdra»). Такое заимствование могло произойти на границе смоленских и литовских земель. В любом случае, фамилия Вычелковский — штучный экземпляр, не встречающийся массово, а значит, её носители, скорее всего, происходят из одного конкретного рода, закрепившегося в узком регионе.