Фамилия Выглендалова — большая редкость, и её происхождение сразу ставит в тупик. Если отбросить женское окончание -а, остаётся мужская форма Выглендалов, а в ней — основа Выглендал-, которой нет ни в одном словаре древнерусских имён или прозвищ. Первое, что приходит в голову: не опечатка ли это в записи? Но фамилия существует, пусть и в единичных экземплярах, а значит, у неё была своя логика рождения.

Самый вероятный путь — ошибка или диалектное искажение при переписи. В русских говорах, особенно северных и вологодских, звук «г» мог переходить в «в» или наоборот, а «л» легко вставлялось для благозвучия. Если взять за основу прозвище Выгленда — того, кто «выглядывает», высматривает, подглядывает (от глагола «выглядеть» или «выглянуть»), — то в живой речи оно могло превратиться в Выглендал. Суффикс -ов добавил фамилию по отцу: сын Выглендала стал Выглендаловым. То есть фамилия могла означать «внук того, кто всё высматривает» — возможно, сторожа, дозорного или просто любопытного человека.

Другая, менее правдоподобная версия — искусственное происхождение в семинарской среде. В духовных училищах иногда давали фамилии от латинских или греческих корней, но Выглендалов не похож ни на учёную кальку, ни на географическое название. Скорее всего, это чисто народное бытовое прозвище, которое закрепилось в одном-двух родах и не получило широкого распространения.

Географически фамилия встречается в единичных записях — в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает версию о диалектном искажении: именно в этих регионах активно смешивались говоры переселенцев. Носителей фамилии так мало, что составить полную картину по сословиям или занятиям предков невозможно. Можно лишь сказать, что предок Выглендаловых получил своё прозвище за манеру поведения или род занятий, а его потомки — редкую и запоминающуюся фамилию, которую не спутаешь с другой.