Фамилия Выгловский — одна из тех, где корень на первый взгляд прозрачен, но при ближайшем рассмотрении даёт сразу несколько версий. Словообразовательная модель указывает на типично польский или западнорусский суффикс -ский, который в старой Речи Посполитой был маркером шляхетского происхождения, хотя позже такие фамилии получали и крестьяне, и мещане по месту жительства. Основа — Выгл- — может восходить к нескольким источникам, и выбор между ними зависит от того, на какой территории фамилия закрепилась.

Самая прямая версия — от географического названия. В Польше и на западе современной Украины есть несколько населённых пунктов с корнем Выгл-: например, село Выглово (Wygłowo) или урочище Выгловка. В этом случае фамилия Выгловский — типичное указание на выходца из такого места: «тот, кто из Выглова». В пользу этой гипотезы говорит и частое бытование фамилии в Волынской и Гродненской губерниях, где топонимы с этим корнем встречаются.

Вторая версия — от прозвища Выглый. В юго-западных говорах «выглый» могло означать «выгнанный, изгнанный» (от «выгнать») или «выживший, выжига» — человек, который умеет выкручиваться. Прозвище давалось либо изгою, либо, наоборот, ловкому и пронырливому человеку. Суффикс -ский в таком случае присоединялся уже в официальной среде, когда прозвище превращали в фамилию по польскому образцу.

Есть и более редкое объяснение: основа может быть связана с диалектным словом «выгол» — так в некоторых регионах называли выгон для скота или пустошь. Тогда Выгловский — человек, живший на выгоне или владевший им. Эта версия менее популярна в ономастике, но имеет право на существование, особенно если учесть, что фамилия встречается в сельской местности.

Разница между версиями не принципиальна для современного носителя: все они указывают на западнорусское или польское происхождение предков, которые либо жили у некоего Выгла (человека или места), либо сами получили прозвище по особенности поведения. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет — она оставалась фамилией мелкой шляхты и крестьян, не попавших в громкие хроники.