Фамилия Выгловская — типичный пример русского «географического» прозвища, которое закрепилось за родом. Её основа — название небольшой деревни Выглово, что в Малоярославецком районе Калужской области. Такие фамилии на -ский/-цкий обычно получали дворяне, духовенство или выходцы из мещан, которых записывали по месту рождения или владения: «Выгловский» означало «тот, кто из Выглова».

Сам топоним Выглово не имеет однозначного объяснения. Самая вероятная версия связывает его с диалектным глаголом «выгожаться» — «пригодиться, сгодиться», то есть название могло указывать на удобное, «гожее» место для поселения. Менее убедительна гипотеза о связи с личным именем Выгол (редкая форма от Вышеслав или Вячеслав), поскольку в калужских говорах такой вариант не зафиксирован.

Суффикс -ск- в окончании фамилии (Выгловск-ая) указывает на принадлежность к месту, а окончание -ая — на женский род. Мужской вариант фамилии — Выгловский, и носители обоих вариантов, скорее всего, происходят от одного предка, который первым получил прозвище по названию деревни. В современных справочниках фамилия встречается редко и в основном привязана к центральным областям России, что подтверждает её локальное происхождение.