Фамилия Выходцевский — яркий пример того, как географическое положение или социальный статус предка навсегда закреплялись в родовом имени. Её основа — слово «выходец», то есть человек, пришедший откуда-либо, переселенец. В старину так называли не просто приезжего, а того, кто покинул прежнее место жительства и обосновался на новом, часто — в другом княжестве, городе или даже стране. Соответственно, первый носитель фамилии был «выходцем»: либо пришлым из чужих земель, либо уроженцем другого региона, поселившимся среди местных.

Модель образования указывает на шляхетское или, как минимум, служилое происхождение. Суффикс -ский (в старой орфографии -цкiй) — один из главных маркеров польской, украинской и белорусской знати, а также русских дворянских фамилий, возникших по той же модели. Выходцевский — типичная фамилия-прозвище, превращённая в прилагательное: «Выходцев» + суффикс принадлежности -ский (чьих будешь? — Выходцевских). Такие фамилии часто давали не самому выходцу, а его детям или потомкам, чтобы отличить их от коренных жителей.

География фамилии сегодня размыта, но её корни, скорее всего, уходят на западные или юго-западные земли Российской империи — в современную Беларусь, Украину или Смоленщину. Там фамилии на -ский особенно распространены, и именно там слово «выходец» могло иметь конкретный смысл: например, выходец из Литвы (литвин) или из «немецкой» стороны. Встречается и более редкая версия — от названия населённого пункта вроде Выходцево или Выходцы, но таких топонимов в доступных источниках не зафиксировано, поэтому версия с прозвищем выглядит правдоподобнее.

С точки зрения словообразования, Выходцевский стоит в одном ряду с фамилиями Приходько, Приезжий или Новосёлов — все они так или иначе фиксируют факт переселения. Но если Приходько или Новосёлов — фамилии крестьянские и мещанские, то суффикс -ский поднимает Выходцевского в более высокий социальный слой. В XVI–XVII веках так могли именовать мелкопоместную шляхту или казацкую старшину, получившую землю за службу. Позже фамилия могла «снизиться» и перейти к крестьянам или однодворцам, но её первоначальный аристократический оттенок остаётся заметным.

В современной России фамилия редкая. По открытым данным переписей, она встречается единично в центральных областях и на юге, что подтверждает гипотезу о миграции предков. Носители фамилии, скорее всего, потомки тех самых «выходцев», которые когда-то обживали новые земли, а их прозвище спустя века превратилось в фамильный знак.