Фамилия Выхольская — редкий пример, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним Выхоль, Выхолье или Выхольск. Такие названия могли дать селу или урочищу, стоящему на выходе из оврага, лога, леса или на границе земель: «выхолить» в некоторых говорах значило «выйти, выбраться». Суффикс -ск- прямо указывает на связь с местом: Выхольский — тот, кто родом из Выхоля. Женская форма Выхольская закрепилась за дочерью или женой, но в документах чаще фиксировалась как наследуемая фамилия вдовы или незамужней дочери.

Словообразовательная модель прозрачна: корень выхол- плюс суффикс принадлежности -ск-, типичный для польской, украинской и западнорусской ономастики. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образуются от личных имён и прозвищ, Выхольская изначально не «чья-то», а «откуда-то». Это сразу сужает круг возможных предков: скорее всего, это были крестьяне или однодворцы, переселившиеся из одного села в другое и получившие фамилию по прежнему месту жительства. В XIX веке такие фамилии часто давали при переписи, если человек не имел родового прозвания, а писарь спрашивал: «Откуда родом?».

Спорный момент — возможная связь с диалектным глаголом «выхолить» в значении «выходить, ухаживая» (от «холить»). Но для прозвища Выхоль — «ухоженный, холёный» — форма без суффикса -ск- была бы естественнее (сравните фамилию Холёв). Поэтому версия с топонимом надёжнее, хотя полностью исключать прозвищный корень нельзя: в северных говорах «выхоль» могли назвать человека, который «вышел в люди», выбился из бедности.

География фамилии сегодня — преимущественно запад России, Беларусь и Украина, что подтверждает западнославянский суффикс -ск-. Выхольские изредка встречаются в Смоленской, Брянской, Псковской областях и в Минской губернии по старым метрическим книгам. Если ваш предок — Выхольская, он почти наверняка носил фамилию по месту, которое уже не найти на карте, но которое осталось в родовой памяти.