Фамилия Выпаы — редкая и необычная для русского слуха. Её происхождение вызывает вопросы, поскольку она не вписывается в типичные модели русских фамилий на -ов, -ин или -ский. Скорее всего, перед нами пример поздней искусственной или искажённой фамилии, либо результат адаптации иноязычной основы.

Если разбирать словообразовательную модель, то окончание -ы нехарактерно для русских фамилий в именительном падеже. Обычно так оформляются фамилии в родительном падеже (например, «у Выпаы»), но в качестве исходной формы это нонсенс. Возможны две версии. Первая: фамилия образована от прозвища или имени Выпай, Выпой, Выпей — в таком случае суффикс -ы мог появиться при записи в документы по аналогии с украинскими или белорусскими фамилиями на -ий, -ый (Выпай → Выпаы). Вторая: это описка или искажение при переписи, когда исходная фамилия (скажем, Выпаев или Выпин) была записана с ошибкой, и новый вариант закрепился.

Основа Вып- может восходить к глаголу «выпить» или «выпасть». Прозвище Выпой или Выпай давали человеку, который любил выпить, либо, напротив, тому, кто «выпадал» из общего ряда — был нелюдимым, странным. В говорах слово «выпай» встречалось в значении «выпадение, пропуск», но как личное прозвище оно редкое.

Географически фамилия Выпаы почти не встречается в современных базах данных. Это говорит о её крайней малочисленности: возможно, она бытует в одной-двух семьях. Такие фамилии часто возникали в среде крестьян или мещан при поздней паспортизации в XIX — начале XX века, когда чиновники на слух фиксировали прозвище, а потом переписчики вносили ошибки.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Выпаев, Выпин, Выпейко) показывает, что Выпаы стоит особняком. Если Выпаев и Выпин — стандартные отчества от прозвища, то форма на -ы — аномалия, которая могла закрепиться только при низкой грамотности населения и отсутствии единых правил записи.

Таким образом, носителям фамилии Выпаы стоит рассматривать её как уникальный случай, скорее всего, связанный с ошибкой письма или местным диалектным произношением. Точное значение исходного прозвища восстановить сложно, но наиболее вероятная версия — от глагола «выпить» или «выпасть».