Фамилия Выперайленко — редкий случай, когда основа прозвища почти наверняка связана с глаголом «выпирать» (в старом написании «выперать»). Это не имя, не ремесло и не географический объект, а живая характеристика человека. Человек, которого прозвали Выперайло, мог быть настырным, напористым, выделяющимся из толпы — либо буквально выпирающим вперёд, либо обладающим резким, несговорчивым характером. В украинской и южнорусской традиции такие прозвища давали метко и без обиняков.

Суффикс -енко указывает на украинское происхождение фамилии. В системе восточнославянских фамилий -енко — типичный патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Выперайленко — это «сын Выперайлы». Модель образования проста: прозвище Выперайло (от глагола «выперати») плюс суффинок -енко. Фамилия закрепилась в среде казачества и крестьянства на территории современной Украины, особенно в левобережных и центральных областях, где фамилии на -енко были массовым явлением.

Интересно, что глагол «выпирать» в древнерусском языке имел и более конкретное значение — «выталкивать», «выдвигать». Прозвище Выперайло могло относиться к человеку, который занимался физической работой, связанной с перемещением грузов, или же к тому, кто постоянно «лез» в спор, отстаивая своё. В любом случае, фамилия несёт яркую эмоциональную окраску: её носитель в глазах окружающих был заметной, возможно, даже скандальной фигурой.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Выпирайло, Выперей, Выперов) показывает, что основа «выпер-» встречается редко и почти всегда имеет прозвищное, а не топонимическое происхождение. Географически Выперайленко тяготеет к Полтавской, Черниговской и Сумской областям, где фамилии на -енко особенно распространены. Встречаемость фамилии крайне низкая, что делает её уникальным маркером небольшого родового гнезда.

Данных о дворянском или купеческом происхождении Выперайленко нет — скорее всего, предки были казаками или крестьянами. Фамилия не претерпела изменений в написании, так как в XIX веке её фиксировали уже в современном виде. Для потомков это редкий случай, когда прозвище предка сохранилось в почти неизменной форме, позволяя представить живого, колоритного человека, от которого пошёл род.