Фамилия Выпирайленко — яркий пример украинской модели образования фамилий от прозвища. В её основе лежит прозвище Выпирайло, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «выпирать». Этот глагол в русских и украинских говорах имел несколько значений: «выталкивать, выносить, выволакивать», а также «исключать, выгонять». Исходя из этого, можно предположить, что первый носитель прозвища мог заниматься тяжёлым физическим трудом — быть грузчиком или лямочником (человеком, который таскал грузы на лямке). Однако у глагола есть и переносный смысл: «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». В таком случае прозвище Выпирайло могло характеризовать либо броскую внешность предка, либо его вспыльчивый, эмоциональный нрав. Есть и совсем неочевидная, но возможная версия: в некоторых регионах «выпирать» связывали с действиями шаманов или знахарей, «изгоняющих» болезнь.

Сама фамилия образована по типичной для Украины модели: к основе на -о (Выпирайло) добавили суффикс -енко, который изначально означал «сын» или «потомок». Таким образом, Выпирайленко — буквально «сын Выпирайла». Такие фамилии массово закреплялись в казацкой среде и среди крестьян Левобережной и Слободской Украины в XVII–XVIII веках, когда прозвище окончательно вытеснило крестильное имя в официальных документах и стало наследственным.

Примечательно, что суффикс -айло/-яйло в основе прозвища — редкий и очень выразительный. В украинской ономастике он часто придавал слову оттенок действия, совершаемого с избытком или напором. Сравните с другими подобными прозвищами: Кричило, Гуляйло, Ломайло. Выпирайло стоит в этом же ряду — прозвище звучит энергично и даже грубовато, что неудивительно для бытовой среды, где меткие характеристики ценились выше благозвучия.

Сегодня фамилия встречается преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье. В России она редка и часто вызывает вопросы при написании — путают с «Выпираенко» или пытаются заменить на более привычное «Выпиралов». Но именно форма на -енко надёжно указывает на украинское происхождение рода.