Фамилия Выпирайло — редкий образец русской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища по действию. В её основе лежит глагол «выпирать», который в старых говорах имел несколько значений: «выталкивать, выносить, выволакивать что-либо», а также «исключать, выгонять». Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -айло (в варианте -яйло) характерен для русских прозвищ, обозначающих деятеля по интенсивному или многократному действию. Сравните: ломайло, стреляйло, пугайло. Такие прозвища давали людям, чьё занятие или поведение бросалось в глаза.

Первая версия происхождения — профессиональная. Выпирайло могли назвать грузчика или лямочника (бурлака, тянущего лямку), чья работа заключалась в том, чтобы «выпирать» — вытаскивать, выволакивать тяжёлые грузы. Однако у глагола есть и переносный смысл: «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком вспыльчивым, эмоциональным, с яркой внешностью или характером — тем, кто «выпирал» из толпы.

Вторая, менее очевидная версия, которую иногда приводят, связывает Выпирайло с шаманами или знахарями. Якобы они «выпирали» — изгоняли, выталкивали — злых духов или болезнь. Эта гипотеза слабая: для неё нет ни документальных подтверждений, ни параллелей в известных прозвищах той же модели. Скорее всего, перед нами бытовое, а не обрядовое прозвище.

Фамилия закрепилась на юго-западе России, в зоне украинско-белорусского пограничья. Суффикс -айло там встречается чаще, чем в северных говорах. В документах XIX века Выпирайло встречается в Подольской и Волынской губерниях. Сословно носители фамилии относились к государственным крестьянам и мещанам — людям, чьи прозвища редко попадали в официальные бумаги, а если попадали, то сохраняли живую народную форму.

Единственной однокоренной фамилией, имеющей ту же модель, можно считать Выпираев — но она образована через суффикс -ев от той же основы, что говорит о более поздней и «облагороженной» записи. Выпирайло же осталось в исходном, прозвищном виде.