Фамилия Выпирайко сразу привлекает внимание своей редкой, почти гротескной формой. В ней слышится действие, движение, напор — и это не случайно. В основе фамилии лежит глагол «выпирать», то есть выдаваться вперёд, торчать, вылезать наружу. В переносном смысле на юге России и Украине так могли сказать о навязчивом, бесцеремонном человеке, который лезет не в своё дело, или, наоборот, о физически заметном, крупном человеке с выдающейся фигурой.

Модель образования здесь — украинская или южнорусская. Суффикс -айко (встречается также в формах -ейко, -яйко) характерен для прозвищных фамилий. Он придаёт слову оттенок действия или свойства: Выпирайко — буквально «тот, кто выпирает». Подобные фамилии часто давали не по профессии, а по яркой внешней или поведенческой черте. Сравните с фамилиями Стреляйко, Дерзайко, Лягайко — все они построены по одной живой модели: глагольная основа + суффикс, превращающий действие в прозвище.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям бывшей Российской империи: современные Украина, Белоруссия, а также южные регионы России (Курская, Белгородская, Воронежская области). В центральных и северных губерниях такая модель почти не встречалась, что делает Выпирайко локальным маркером.

Встречаются и более редкие версии происхождения. Например, от диалектного слова «выпира» — так в некоторых говорах называли выступ, мыс, выдающийся кусок земли. В таком случае прозвище могло достаться человеку, жившему на видном возвышении или у крутого берега. Но эта гипотеза менее вероятна, потому что суффикс -айко активнее работал именно с глаголами, а не с существительными.

Фамилия не относится к дворянским или старинным княжеским. Её носители — скорее всего, крестьяне или казаки из южнорусских и украинских земель. Прозвище давалось в быту, а после отмены крепостного права в XIX веке закрепилось как наследственная фамилия. Документальных упоминаний о знаменитых носителях фамилии Выпирайко в открытых источниках нет — это редкая, «народная» фамилия, сохранившая живую разговорную основу.