Фамилия Выпираленко сразу обращает на себя внимание необычной основой. Если большинство украинских фамилий на -енко образованы от крестильных имён (Иван — Иваненко, Петр — Петренко) или названий профессий (Коваль — Коваленко), то здесь корень «выпирал-» явно прозрачен для носителя языка: он связан с глаголом «выпирать», то есть выталкивать, выдвигать вперёд, высовываться.

Такая основа — почти наверняка прозвище. В украинской среде, где фамилии на -енко массово закрепились в XVI–XVII веках, прозвища давали по поведению, внешности или манере держаться. Выпиралой (Выпираленко — буквально «сын Выпиралы») могли назвать человека настырного, напористого, который лезет вперёд, не считается с препятствиями. В диалектах восточных регионов Украины слово «випирати» имело и оттенок «вытеснять, занимать чужое место», так что прозвище могло относиться к сварливому соседу или спорщику.

Менее вероятная, но возможная версия — профессиональная. Если человек выпирал что-то из формы, например, глиняную посуду из круга или тесто из квашни, его могли в шутку прозвать Выпиралой. Но в этом случае фамилия была бы редкой: ремесленные прозвища обычно образовывались от названий готовых изделий или инструментов, а не от действия.

Географически фамилия тяготеет к центральной и восточной Украине, особенно к Черкасской, Полтавской и Харьковской областям. Суффикс -енко здесь абсолютно стандартен для потомков казаков и крестьян, которые не имели наследственного дворянства, но получили фамилии по отцу.

Схожие по модели фамилии — Выпирайло, Выпираха — встречаются в старых реестрах Войска Запорожского, что косвенно подтверждает прозвищное происхождение. Если ваш предок носил фамилию Выпираленко, он, скорее всего, был человеком с характером — прямым и упёртым, что в те времена не считалось недостатком.