Фамилия Выпирайлова — редкий пример отчества, образованного от прозвища с суффиксом -айл(о). В русской ономастике этот суффикс встречается нечасто и обычно придаёт слову оттенок активного, даже грубоватого действия: «делатель того, что названо глаголом». Модель та же, что в прозвищах Ломайло, Пугайло, Кидайло. Поэтому основа «выпирай-» от глагола «выпирать» — не метафора, а указание на занятие или устойчивую манеру поведения.

Прямое значение глагола — «выталкивать, выволакивать, выносить что-то». Отсюда первая версия: прозвище Выпирайло мог получить человек, занятый тяжёлым физическим трудом — грузчик, лямочник, бурлак. В словаре В. Даля «выпирать» фиксируется именно в этом бытовом смысле: «выпирать мешки, выпирать воз». Вторая версия связана с переносным значением «исключать, выгонять». Если человек работал вышибалой, сторожем или выполнял роль «выгонялы» в сельской общине, прозвище закреплялось за ним по функции.

Глагол «выпирать» употребляется и в значении «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». В таком случае прозвище могло отражать внешность (высокий рост, крупные черты) или характер — эмоциональность, вспыльчивость, напористость. Возможен и третий, более спорный вариант: в северных говорах слово «выпирать» иногда связывали с обрядами изгнания болезней или злых духов. Тогда прозвище могло принадлежать знахарю, шаману или «выпиральщику» — человеку, который «выпирал» хворь.

Фамилия закрепилась в женской форме Выпирайлова. Суффикс -ов- указывает на принадлежность: «дочь (или жена) Выпирайла». География фамилии неширокая, но устойчивая: носители встречаются в Поволжье и на Южном Урале, что косвенно подтверждает связь с бурлацким или грузчицким промыслом — в этих регионах была развита речная торговля.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Выпираев, Выпиралкин) показывает, что форма на -айло архаичнее: такие прозвища активнее бытовали в XV–XVII веках, а позже вытеснялись более нейтральными вариантами на -аев. Социально фамилия, скорее всего, крестьянская или посадская — в дворянских родословных она не встречается.