Фамилия Выпирайлов — яркий пример того, как русское прозвище, основанное на действии или свойстве, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит прозвище Выпирайло, образованное от глагола «выпирать». У этого слова было несколько значений, и каждое могло дать начало прозвищу.

Самое прямое значение глагола — «выталкивать, выволакивать, выносить что-либо». В этом случае Выпирайло мог получить человек, занятый тяжёлой физической работой: грузчик, лямочник (тот, кто таскал грузы на лямках) или, в более редком контексте, человек, который «выпирал» из дома нечистую силу — знахарь, шаман. Однако есть и переносный смысл: «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». Тогда прозвище указывало на внешность (например, на крупные, выдающиеся черты) или на характер — эмоционального, вспыльчивого, «выпирающего» из себя человека.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского севера и центральных областей: суффикс -л- в основе Выпирайло указывает на деятеля (ср. воротила, зубрила), а фамильный суффикс -ов добавил значение принадлежности: «чей потомок?» — Выпирайлов. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и осталась редкой, что может говорить о её локальном происхождении — возможно, она возникла в одной или нескольких соседних деревнях.

Точное место и время появления фамилии установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве фамилий шёл несколько столетий, и письменные источники по таким недворянским родам часто скудны. Тем не менее, фамилия Выпирайлов — это не просто «памятник письменности», а живой след конкретной профессии, характера или особенности человека, жившего несколько веков назад.