Фамилия Выпирайлов образована от прозвища Выпирайло. Оно ведет свое начало от глагола «выпирать» - «выталкивать, выносить, выволакивать что-либо», «исключать, выгонять». Ом мог быть грузчиком, лямочником, либо шаманом, знахарем. Глагол «выпирать» употребляется также в значении «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой». В таком случае, прозвище Выпирайло могло указывать как на особенности внешности предка, так и на особенности его характера (эмоциональность, вспыльчивость). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Выпирайло, со временем получил фамилию Выпирайлов.