Фамилия Выпирайлов — редкий пример русской фамилии, образованной от глагольной основы с суффиксом -айл- (Выпирайло). Такая модель встречается нечасто и обычно передаёт прозвище по действию: человек, который «выпирает». В основе лежит глагол «выпирать» с целым веером значений — от «выталкивать, выволакивать» до «исключать, выгонять» и «резко выделяться, проявляться с неудержимой силой».

Прозвище Выпирайло могли дать по-разному. Самая прямая версия — профессиональная: грузчик, лямочник (тот, кто таскает тяжести на лямке) или человек, занятый выгрузкой товаров. Менее очевидная, но возможная — знахарь или шаман, который «выпирал» хворь, то есть изгонял болезнь из тела. В словаре русских прозвищ встречаются аналогичные образования от глаголов: например, Задирайло, Ломайло, Бросайло — все они указывают на активное, часто резкое действие.

Вторая группа значений глагола «выпирать» — «резко выделяться, торчать, проявляться с неудержимой силой». В этом случае прозвище Выпирайло могло закрепиться за человеком с яркой внешностью (высокий, крупный, с выдающимися чертами) или за тем, кого отличала вспыльчивость, эмоциональность, неспособность сдерживать чувства.

Суффикс -айл- в русских прозвищах часто придаёт оттенок многократности или интенсивности действия: Выпирайло — не тот, кто однажды что-то выпер, а тот, кто постоянно «выпирает», для кого это характерная черта.

Фамилия образована по стандартной русской модели на -ов: Выпирайлов — «сын Выпирайла». Географически фамилия редкая, в исторических документах встречается эпизодически, преимущественно в центральных и южных регионах России. В ревизских сказках и переписных книгах XVIII–XIX веков она не зафиксирована массово, что говорит о локальном, возможно, однодворческом или крестьянском происхождении.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Выпираев, Выпиралкин — показывает, что вариант Выпирайлов стоит особняком: суффикс -айл- встречается реже, чем более привычные -аев или -ин, что делает фамилию более выразительной и легко узнаваемой.