Фамилия Выпырайло — яркий пример того, как редкая словообразовательная модель может поставить исследователя в тупик. На слух она кажется украинской или белорусской, и это первая версия, которую стоит проверить. Суффикс -айло (с вариантом -яйло) характерен для восточнославянских фамилий, образованных от глаголов. Он часто придавал прозвищу оттенок активности, иногда ироничный или даже неодобрительный. Сравните: «кричати» → Кричайло, «гуляти» → Гуляйло. В основе Выпырайло лежит глагольная приставка вы- и корень -пыр- (от «пырять», «пирнуть» — колоть, тыкать, толкать). Таким образом, прозвище Выпырайло могло означать человека, который «выпыривает» — то есть выталкивает, высовывается, лезет вперёд или делает резкие, тычущие движения. В переносном смысле так могли назвать назойливого, навязчивого человека или, наоборот, того, кто работал с колющими инструментами, например бондаря или сапожника.

Сложность в том, что фамилия почти не встречается в современных массовых базах данных и не фиксируется классическими словарями русских фамилий (Унбегаун, Никонов). Это говорит о её чрезвычайной редкости. Возможно, она сохранилась в одной-двух локальных ветвях на западе Украины или в юго-западных областях Беларуси, где диалектные формы глаголов на -ырять были живы. Второй, менее вероятный вариант — искусственное происхождение: фамилию могли «сконструировать» в советское время при смене паспортных данных или в результате ошибки писаря, который переиначил более частую фамилию (например, Выпирайло или Выпырченко). Однако в пользу древнего прозвищного происхождения говорит именно глагольный суффикс -айло, который в XX веке уже почти не использовался для образования новых фамилий.

Сословно определить предков сложно. Если фамилия действительно украинская, носителями могли быть казаки или крестьяне — прозвища такого типа в среде простого люда были обычным делом. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Единственная нить, за которую можно ухватиться, — это географическая привязка. Поиск по единичным упоминаниям в открытых архивах указывает на возможную связь с Волынской областью Украины и прилегающими районами Полесья. Там же встречаются похожие по модели фамилии: Шпырайло, Тикайло, Стукайло. Если вы носитель фамилии Выпырайло, имеет смысл искать корни именно в этом регионе, опираясь на метрические книги конца XIX века.