Фамилия Выпирака — редкая, но её происхождение вполне прозрачно, если разобрать слово по составу. В основе лежит глагол «выпирать» в значении «высовываться, выдаваться вперёд, торчать». Суффикс -ак- в русских прозвищах и фамилиях часто указывает на деятеля или носителя яркого признака (ср. «гуляка», «зевáка», «забияка»). Таким образом, прозвище Выпирака могли дать человеку с характерной внешностью — например, с выступающим лбом, большим носом или оттопыренными ушами. Но не менее вероятно, что прозвище относилось к поведению: так называли навязчивого, самоуверенного человека, который постоянно «лезет вперёд», не считается с окружающими.

Важная деталь — окончание -а, а не -о. В украинском и белорусском языках такие формы на -а (Выпирака, Гуляка, Кривда) распространены шире, чем в русском. Географически фамилия, скорее всего, происходит с запада или юго-запада России, либо из украинско-белорусского пограничья. В XIX веке носители фамилии могли быть крестьянами или мещанами, получившими фамилию по уличному прозвищу при переписях.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые стандартно образовывались от отчества, Выпирака сохранила форму прямого прозвища без патронимического суффикса. Это говорит о том, что фамилия могла закрепиться в среде, где ещё не действовала строгая модель «имя отца + суффикс» — например, среди казачества или вольных поселенцев. Среди однокоренных встречаются фамилии Выпирайлов, Выпираев, но они явно редки. Выпирака — самая выразительная, почти «говорящая» фамилия, которую легко понять без словаря.