Фамилия Выпло — редкий случай, когда написание и произношение разошлись настолько, что исходная форма почти не угадывается. Скорее всего, перед нами искажённый или упрощённый вариант фамилии Выплов, Выплев или Выплин. В русской ономастике фамилии на твёрдый согласный без суффикса — явление нетипичное, особенно для исконно русских. Обычно так выглядят украинские или белорусские фамилии (например, Грицко, Ивашко), но тогда основа должна быть уменьшительной. Здесь же корень «выпл-» не даёт очевидного имени или прозвища.

Если отталкиваться от глагола «выплыть» или «выполоть», то фамилия могла возникнуть как прозвище человека, который «выплывал» из трудных ситуаций, или, наоборот, того, кто занимался прополкой. Но более надёжная версия — через суффиксальную модель: Выпло — это усечённая форма отчества. В документах XVII–XVIII веков нередко писали «Иван Выпло» вместо «Иван Выплов сын», а потом запись закрепилась. В таком случае основа — прозвище Выпло, а оно могло произойти от диалектного слова. В псковских и тверских говорах «выплый» означало «выцветший, блёклый», то есть прозвище могли дать бледному или седому человеку.

География фамилии указывает на запад России. В современных базах данных носители Выпло встречаются преимущественно в Псковской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это подтверждает связь с западнорусскими говорами, где ударение в фамилии падает на первый слог — Выпло. Вариант с ударением на последний слог, скорее всего, результат ошибочного прочтения или поздней миграции.

Ещё одна возможная линия — польское или литовское влияние. Фамилия могла возникнуть от литовского «vyplė» (вид птицы) или польского «wypluć» (выплюнуть), но эти версии слабее: они не объясняют, почему прозвище закрепилось именно в такой форме. Самая правдоподобная гипотеза: Выпло — это усечённая форма от Выплов, где корень восходит к древнерусскому прозвищу по внешности или поведению, а географическая привязка к Псковщине указывает на диалектное происхождение.