Фамилия Выпряшкина — женская форма от Выпряшкин. Её основа — прозвище или нецерковное имя Выпряжка. В русской ономастике слова с корнем «-пряж-» связаны прежде всего с конной упряжью: хомут, дуга, оглобли, постромки. Соответственно, «выпряжка» — это либо действие (выпрягать лошадь), либо предмет, с помощью которого лошадь выпрягают, либо человек, который это делает.

Наиболее вероятная версия происхождения — профессиональная. Выпряжкой могли называть кучера, конюха или работника, в чьи обязанности входила смена и распрягание лошадей. На постоялых дворах, почтовых станциях и в ямских слободах такие люди были нужны постоянно. Прозвище закреплялось за человеком, который быстро и ловко управлялся с упряжью, или, напротив, за тем, кто всё время возился с выпряганием.

Менее распространённая, но возможная трактовка — метафорическая. В говорах «выпряжка» могла означать освобождение от тяжёлой работы, отдых. Тогда прозвище давали человеку, который умел вовремя «выпрячься» — уйти от дел, отдохнуть. Однако эта версия слабее: прозвища обычно цеплялись за заметное действие или внешность, а не за абстрактное качество.

По словообразовательной модели фамилия Выпряшкин — типичный «патроним» на -ин, образованный от основы, оканчивающейся на «-а»: Выпряжка → Выпряжкин. Чередование «к/ч» (Выпряжка — Выпряжкин) — стандартное для русского языка явление. Фамилия довольно редкая, её нет в массовых списках крестьянских и дворянских фамилий XIX века, что указывает на локальное, возможно, северное или среднерусское происхождение. Встречается преимущественно в Поволжье и центральных областях России, где ямская гоньба была развита особенно сильно.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Пряжкин, Запряжкин, Распряжкин — показывает, что все они относятся к одному семантическому гнезду, связанному с лошадьми и упряжью. Это косвенно подтверждает профессиональную версию: предки носителей этих фамилий с большой вероятностью имели дело с конным транспортом.