Фамилия Выпрыжек — редкая и необычная по звучанию. Её основа и суффикс сразу выдают прозвищное происхождение, и здесь почти нет места для споров: перед нами яркий пример «говорящей» фамилии, образованной от глагола.

Корень здесь — «выпрыг-», от глагола «выпрыгнуть». Суффикс «-ек» в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он указывает на краткую форму прилагательного или существительного (как в фамилиях Козёл, Петух, но с другим суффиксом). В случае с Выпрыжек суффикс, скорее всего, выполняет роль уменьшительно-ироничного окончания или просто оформляет прозвище как имя. Получается: «тот, кто выпрыгивает» или «прыгун».

Самая вероятная версия: прозвище Выпрыжек дали человеку подвижному, вертлявому, который не ходил спокойно, а всё время подскакивал, прыгал, суетился. В крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за непоседливым ребёнком или за взрослым, который работал быстро и резко — например, за кузнеца или плясуна. Менее вероятна, но возможна связь с каким-то конкретным действием: «выпрыгнул из беды», «выпрыгнул из окна» — но это уже частный случай, а прозвища обычно давали по повторяющемуся поведению.

География фамилии, судя по редким упоминаниям, тянется к центральным и южным областям России, но точных данных о сословной принадлежности нет. В дворянские родословные книги такая фамилия вряд ли попала: слишком простонародный и конкретный корень. Скорее всего, предки носителя — крестьяне или посадские люди, получившие фамилию при переписях в XVIII–XIX веках от уличного прозвища.

Фамилия Выпрыжек стоит в ряду таких же «глагольных» прозвищ, как Скачков, Прыгунов, Шмыгов. Но в отличие от них, суффикс «-ек» придаёт ей оттенок ласкательной или пренебрежительной характеристики — как если бы человека называли не просто Прыгун, а Прыгунек. Со временем суффикс застыл, и фамилия сохранила эту уменьшительную форму уже как официальную.