Фамилия Выпрежек — редкая и неочевидная даже для опытного взгляда. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать слово не на привычные «корень-суффикс-окончание», а на составные части старого глагольного образования.

В основе лежит глагол «выпречь» или «выпрягать» — то есть освободить лошадь (или другое тягловое животное) от упряжи, отпрячь. Форма «выпрежек» могла быть прозвищем человека, который занимался отпряганием лошадей — например, конюха или ямщика, который после долгой дороги распрягал упряжку. Но есть и вторая, более бытовая версия: в некоторых говорах «выпрежек» называли паузу, перерыв в работе, когда «выпрягают» себя от дел. Так могли прозвать ленивого или медлительного работника.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна. Суффикс -ек здесь не типичный уменьшительный, а скорее отглагольный, образующий имя деятеля или предмета действия. Сравните: «запряжек» (тот, кто запрягает) или «выпрежек» (тот, кто выпрягает). Такая модель встречается редко, и фамилия Выпрежек стоит особняком от более частых Выпряжкин или Выпрежкин, где суффикс -ин указывает на принадлежность.

Географически фамилия, скорее всего, привязана к северным или центральным говорам России, где форма «выпречь» была в ходу. В южных регионах чаще говорили «выпрягать», поэтому там появились бы фамилии Выпрягалов или Выпряжкин. Учитывая редкость, Выпрежек — это почти наверняка фамилия одного корня, без разветвлений по сословиям: её мог получить и крестьянин, и мастеровой, работавший с лошадьми.

Спорных версий здесь немного. Можно было бы предположить связь с польским «wyprzęg» (выпряжка), но суффикс -ек типичен именно для русской народной речи, а не для заимствований. Поэтому версия с прозвищем от действия остаётся основной и наиболее правдоподобной.