Фамилия Выселовский — одна из тех, в которых слышится не столько род занятий, сколько место. Её основа — почти наверняка топонимическая, а суффикс -ский прямо указывает на это: так в старину образовывали фамилии от названия местности, где человек жил или которой владел. В данном случае исходным словом могло быть «Выселово» или «Выселы» — название деревни, села или урочища.

Само слово «выселок» (или «выселки») в русской географии имело чёткий смысл: так называли небольшое поселение, основанное выходцами из более крупного села. Крестьяне «выселялись» на новые земли, расчищали участок леса и ставили хутор или несколько дворов. Житель такого места получал прозвище «Выселовский» — то есть «с Выселок». Со временем прозвище закрепилось за родом и превратилось в фамилию.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с личным именем или прозвищем «Высел» — так могли назвать ребёнка, родившегося в семье после переезда, или человека, который постоянно менял жильё. Однако в ономастике такие случаи единичны, а топонимическое объяснение надёжнее и встречается чаще.

Географически фамилия Выселовский тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где характерны названия на -ово, -ево и соответствующие фамилии на -ский. Встречается она нечасто, что тоже подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, она возникла в одном или нескольких соседних уездах и не получила массового распространения.

По сословному составу носители Выселовских — это в основном бывшие крестьяне или однодворцы. Суффикс -ский иногда ошибочно воспринимается как признак дворянства, но в реальности он был распространён и среди духовенства, и среди мещан, и среди крестьян, особенно на западных окраинах Российской империи. В случае с Выселовскими речь идёт о людях, чьи предки просто жили на выселках — и фамилия сохранила память об этом переселении.