Фамилия Вышелесская — женская форма, образованная от мужской Вышелесский. Это типичная фамилия-определение, указывающая на место жительства или происхождение. Её основа — «выше леса»: так могли назвать человека, чья усадьба или деревня располагалась на возвышенности, над лесным массивом. Модель фамилии — суффикс -ск-, который в русской ономастике чаще всего закреплялся за дворянскими, шляхетскими или духовными родами, а также за людьми, переселившимися из другого села.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Вышелесский — редкая, топонимическая по происхождению. Она почти наверняка происходит от названия населённого пункта Вышелесье или Вышелес. Такие топонимы характерны для западнорусских и белорусских земель, где много лесистых холмов. В польской ономастике есть фамилия Wyszleski (Вышлеский), но русская версия с корнем «выше-» сохраняет прозрачную внутреннюю форму, понятную без перевода.

Словообразовательный разбор показывает, что в основе лежит сращение наречия «выше» и существительного «лес». Это не прозвище по характеру или профессии, а чисто географический маркер. Фамилия могла закрепиться за помещиком, владевшим землёй на возвышенности у леса, или за крестьянином, которого переписчики отличили от соседей по месту жительства: «Иван, тот, что выше леса живёт».

Версия о связи с польским словом «wyszły» (вышедший, ушедший) маловероятна: для русского уха «выше» и «лес» складываются в живую картину, а польское влияние если и было, то лишь в оформлении суффикса -ский, типичного для шляхетских фамилий Речи Посполитой. С уверенностью можно сказать, что носительница такой фамилии в прошлом — потомок человека, который жил на возвышенности над лесом, и эта примета стала его родовым именем.