Фамилия Вышелесский — одна из тех, чья география сразу подсказывает разгадку. Её основа — «Вышелес» — почти наверняка указывает на конкретное место: деревню, хутор или урочище с названием Вышелес, Вышелесье или похожим. Такие топонимы встречаются в западнорусских и белорусских землях, где приставка «выше-» означала «верхний», «расположенный выше». То есть Вышелес — это «верхний лес», селение на возвышенности у леса или за лесом.

Суффикс -ский типичен для фамилий, образованных от географических названий. В XVII–XIX веках такую модель чаще всего получали дворяне, получавшие фамилию по своему поместью, и духовенство — семинаристы нередко брали фамилию по названию родного села или прихода. Поэтому Вышелесский мог быть как потомком мелкопоместного шляхтича из-под Могилёва или Витебска, так и выходцем из священнической семьи, где фамилию искусственно «облагородили» книжным окончанием.

Менее вероятная, но всё же возможная версия — прозвищное происхождение. Если бы фамилия звучала как Вышелесов, корнем было бы прямое прозвище «Вышелес» — человек, живущий «выше леса», то есть на горе или в отдалённом хуторе. Но суффикс -ский заставляет склоняться к топонимической версии: такие фамилии редко возникали стихийно, их давали по документам.

Однокоренные фамилии — Вышелесов, Вышелесский — встречаются в основном на территории современной Беларуси и Смоленской области. В польском ономастиконе тоже есть похожие формы (Wyszeleski), что не исключает польско-литовского влияния, ведь земли Великого княжества Литовского были зоной активного смешения языков и фамильных моделей.

Сословный состав носителей фамилии в XIX веке, судя по доступным метрическим записям, был неоднороден: встречаются как православные священники, так и крестьяне-однодворцы. Это говорит о том, что фамилия не была закреплена за одним социальным слоем, а распространилась по разным группам из одного топонимического гнезда.