Фамилия Высокоостровская — редкий случай, когда происхождение можно проследить по конкретному топониму, сохранившемуся до наших дней. Она образована от названия деревни Высокий Остров в Окуловском районе Новгородской области, на Валдайской возвышенности. Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования фамилий от географических названий, а окончание -ая — на женский род, то есть первоначально это было указание на принадлежность к местности: «из Высокого Острова».

Сама деревня — часть исторического поселения, которое состояло из трёх концов. Восточный конец выгорел много лет назад и исчез, третий — Заручевье (за ручьём, к западу) — уцелел. В Новгородской губернии Высокий Остров относился к Заручевской волости Крестецкого уезда, а с 30 марта 1918 года — Маловишерского. После 1927 года деревня входила в Заручевский сельсовет, затем до 2005 года — в состав администрации Боровенковского сельсовета. Судя по частотности фамилии в архивных документах, раньше эта местность была довольно густо заселена.

Прозвище Высокоостровский давали человеку, который пришёл оттуда или владел там землёй. Потомок такого человека со временем закрепил фамилию за родом. В Книге памяти Новгородской области упоминается Высокоостровский Владимир Николаевич — священник церкви Преображения Господня в селе Кунино Новгородского района, родившийся в 1893 году в селе Кемцы Ленинградской области. А в Книге памяти Читинской области записан поляк Высокоостровский Всеволод Анатольевич, 1905 года рождения, из Тверской губернии. Эти записи показывают, что носители фамилии встречались не только на новгородской земле, но и за её пределами, что говорит о миграции потомков из исходного гнезда.