Фамилия Яголковский — редкий пример, где написание расходится с произношением и логикой словообразования. На слух она воспринимается как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её корень неочевиден. Первое, что бросается в глаза: в русском языке нет общеупотребительного слова «яголка» или «яголок». Это сразу указывает на то, что перед нами не русская, а скорее белорусская или польская основа, искажённая при записи.

Скорее всего, исходная форма фамилии — Ягелковский или Яголковский (с ударением на втором слоге). В основе лежит прозвище или имя Ягелко — уменьшительное от Ягелло (древнелитовское имя, ставшее династическим в Польше и Великом княжестве Литовском). Суффикс -ский в таких фамилиях указывал на принадлежность к месту или роду: Яголковский — «из рода Ягелков» или «владелец имения Ягелково». Подобные фамилии (Ягелло, Ягельский, Ягелович) широко бытовали на территории современной Беларуси, Литвы и восточной Польши.

Версия с чисто славянским корнем «ягнёнок» (белорусское «ягня») менее вероятна: переход «ягн-» в «ягол-» нехарактерен для восточнославянской фонетики. А вот связь с литовским «jagelis» (маленький, юный) или с именем Ягелло (от лит. «jogas» — сила) — лингвистически обоснована. Фамилия могла принадлежать обедневшей шляхте или зажиточным крестьянам, которые получили её по названию хутора или урочища.

Орфографическая путаница (Яголковсий вместо Яголковский) — типичная ошибка при переписи или в документах XIX века, когда писарь записывал фамилию на слух, не зная её польского написания. Встречаются варианты Яголковский, Ягелковский, а также упрощённая форма Яголков. Географически фамилия привязана к Гродненской, Виленской и Минской губерниям — там, где литовско-польское влияние смешивалось с белорусским диалектом. Сегодня носители фамилии встречаются в Беларуси, на западе России и среди потомков эмигрантов первой волны.