Фамилия Якошевская звучит как типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского происхождения, но её корень не так прозрачен, как кажется. Суффикс -ский/-цкий в женской форме -ская указывает на то, что фамилия образована от названия места (топонима) или от прозвища владельца поместья. Мужской вариант — Якошевский. Однако разбор основы «Якош» сразу уводит нас от прямолинейных толкований.

Основа «Якош» — это, скорее всего, не имя Яков в прямом виде, а его народная, диалектная форма. В белорусских и украинских говорах имя Яков (каноническое Иаков) часто превращалось в Якуш, Яцко, Яшко и — реже — в Якош. Суффикс -ош характерен для уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм имён в польском и западнорусском ареалах (сравните: Михал — Михош, Павел — Павлош). Таким образом, Якош — это «маленький Яков», «Яша» в местном произношении.

От личного имени Якош образовалось прозвище или некалендарное имя, которое затем закрепилось за потомками. Дальше в дело вступает типичная для шляхты модель: владелец земли или хутора Якоша получал прозвание Якошевский — то есть «принадлежащий Якошу», «живущий на земле Якоша». Такие фамилии на -ский в XVI–XVII веках активно принимала мелкая шляхта на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Поэтому фамилия Якошевская может указывать на предков, которые владели небольшим имением или хутором с названием Якошево, Якошино или подобным.

Вторая, менее вероятная версия связывает основу с польским глаголом «jakać się» (заикаться) или существительным «jak» (как, каким образом), но это выглядит натяжкой: суффикс -ош в таких прозвищах нехарактерен. Куда правдоподобнее, что перед нами именно патронимическая основа, перешедшая в топонимическую фамилию.

Фамилия редкая, не встречается в массовых списках крестьянских фамилий центральной России — это дополнительный аргумент в пользу её шляхетских или однодворческих корней. Носительницы фамилии Якошевская, скорее всего, происходят из семей, чьи предки жили на западных окраинах Российской империи или в Речи Посполитой, а сама фамилия закрепилась за ними не по отцу, а по названию родового гнезда.