Фамилия Янишпольский — редкий случай, когда географическое название сохранилось в почти неизменном виде, но сама география вызывает вопросы. Основа здесь ясна: топоним Янишполь или Янишполье. Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий от названий мест, часто среди польской шляхты, украинской старшины и русского дворянства. Носитель такой фамилии — выходец из поселения Янишполь, то есть «тот, кто из Янишполя».

Вот тут и начинается сложность. Известных населенных пунктов с таким названием в современной России и на Украине нет. Скорее всего, речь идет о бывшем местечке на территории бывшей Речи Посполитой (нынешняя Западная Украина или Беларусь). Название явно двухсоставное: первая часть «Яниш» — это, вероятно, уменьшительная или притяжательная форма от имени Ян (польский аналог Ивана), вторая — «поль» (поле). То есть Янишполь — «Яново поле» или «поле Яниша». Такая модель типична для польской ойконимии: вспомните Янув-Подляски, Янув-Любельский.

Поскольку фамилия оканчивается на -ский, а не на -ов или -ин, её носители в Российской империи чаще всего относились к шляхетскому сословию или к духовенству (семинаристы часто получали фамилии от названий мест, где служил отец). Однако нельзя исключать и вариант, что фамилию дали крестьянину, переселенному из этого местечка в другую губернию, — тогда она указывала бы на место выхода, а не на сословную принадлежность. Важный нюанс: написание через «и» (Янишпольский, а не Янишпольский) — это не ошибка, а устойчивая русская передача польского «Janiszpolski». В польском оригинале фамилия звучала бы как Янишпольски.

Среди известных носителей фамилия почти не встречается ни в дореволюционных справочниках, ни в советских телефонных книгах. Это говорит о её крайней малочисленности и, возможно, о том, что род прервался или эмигрировал. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предки человека с фамилией Янишпольский почти наверняка жили в западных губерниях Российской империи, на территории современной Украины или Беларуси, а сама фамилия — это забытое географическое указание на небольшое местечко, которое могло исчезнуть с карт в XIX веке.