Фамилия Яшчишина — редкий случай, когда географическая привязка оказывается почти единственной зацепкой для этимолога. Слово не разлагается на привычные русские корни, и суффикс -ин здесь не проясняет значения, а лишь указывает на принадлежность: «чей?» — Яшчишина, то есть жена или дочь человека по прозвищу Яшчиша.

Самая правдоподобная версия ведёт на юг России и Украину. В украинском языке есть слово «ящик» (ящик) и его диалектные производные. Прозвище Яшчиша могло закрепиться за плотником, столяром, изготовителем сундуков или коробов. Суффикс -иш- в украинской антропонимии нередко придаёт прозвищу оттенок увеличительности или ироничности: Яшчиша — «большой ящик» или «человек, который с ящиком», возможно, торговец, ходивший с коробом товара. Фамилия на -ин образована по русской модели: Яшчишин (мужская форма) — сын Яшчиши, а Яшчишина — женский вариант.

Альтернативная версия — связь с тюркскими корнями. В тюркских языках «яш» означает «молодой», «свежий», а «чи» — суффикс деятеля. Теоретически «яшчи» могло обозначать «молодец», «юноша» или «служитель молодого возраста». Но тогда форма должна была бы выглядеть как Яшчиев или Яшчин, без двойного -ши-. Наличие сдвоенного -ши- (Яшчи-ши-на) указывает скорее на славянскую народную этимологию, где исходное прозвище переосмыслили и нарастили суффикс.

Фамилия почти не встречается в исторических документах и современных телефонных справочниках крупных городов. Это говорит о том, что род Яшчишиных — локальный, возможно, из одной-двух деревень на стыке Курской, Белгородской или Ростовской областей, где смешивались русские и украинские говоры. В таких местах фамилии с суффиксом -ин от украинских основ — обычное дело: Харчишин, Сторчишин, Яшчишин.

Точного значения без записи в ревизских сказках или метриках не установить. Но если отталкиваться от лингвистики, предок носителя фамилии Яшчишина был либо мастером по дереву, либо мелким торговцем с коробом — и жил в зоне украинско-русского пограничья.