Фамилия Яскей — редкий пример, где географическое происхождение почти наверняка перевешивает все другие версии. Её носители встречаются в основном на западе современной Украины, в частности в Ивано-Франковской и Львовской областях, а также в Польше. Это сразу подсказывает, что перед нами не великорусская фамилия, а скорее польская или украинская, записанная в русской транслитерации.

Разберём её по составу. Основа «Яск-» восходит к имени Ясь — народной, уменьшительной форме польского имени Ян (соответствующего русскому Иван). Суффикс «-ей» в данном случае — это не русский суффикс принадлежности, а польский или украинский показатель, который может указывать на «сына» или просто на носителя признака. В польской ономастике есть суффикс «-ej» (как в фамилиях Анджей, Мацей), который мог прирасти к основе. Таким образом, Яскей — это буквально «Ясёк» или «сын Яся», то есть потомок человека по имени Ясь.

Более точная версия — происхождение от прозвищной формы «Ясько» или «Яско». В польском и украинском языках суффикс «-к-» образует уменьшительные имена, а окончание «-ей» могло закрепиться в результате падежного изменения. Например, звательный падеж «Яську!» со временем мог осмыслиться как именительный падеж фамилии. Такой процесс не редкость в польских фамилиях на -ей, где исходная форма имени слилась с суффиксом.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с литовским корнем «jask-» (ясный, светлый) или с балтским названием ястреба (ср. лит. jaskė). Но для этого нет надёжных доказательств, и география фамилии тянет к польско-украинскому пограничью, где балтские корни редки. Поэтому версия с именем Ян (Иван) остаётся основной.

С социальной точки зрения, носители фамилии Яскей в XIX веке скорее всего были крестьянами или мещанами Галиции, входившей тогда в состав Австро-Венгрии. Фамилия не дворянская, без герба, и не образована от названия поместья (на -ский). Это типичная «патронимическая» фамилия, которая просто указывала, чей ты сын.

В современной России фамилия встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев из Западной Украины. В написании возможны варианты Яскей, Яскей (с ударением на первый или второй слог), но в русском языке ударение обычно ставят на последний слог — Яскéй.