Фамилия Яскожинский — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает личное прозвище. Основа здесь — топоним Яскожино или Яскожин, а суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования: так в Польше, Литве и на западе Российской империи называли владельцев поместья или выходцев из конкретного села.

Корень, скорее всего, восходит к литовскому или балтскому слову. В литовском языке есть «jaskus» — «проворный», «бойкий», или «jaskoti» — «искать». Однако для фамилии на -ский вероятнее, что в основе лежит название поселения, которое, в свою очередь, могло получить имя от первопоселенца с таким прозвищем. Если же копать в славянскую сторону, можно вспомнить диалектное «яска» — кормушка для скота или решето для зерна, но это менее убедительно: слишком далеко от типичной модели прозвищ, давших начало топонимам.

Фамилия нечастотная, и её география подсказывает, что искать корни нужно на территории бывшего Великого княжества Литовского — в современных Беларуси, Литве или восточной Польше. Там обилие фамилий на -ский, образованных от названий крошечных деревень, многие из которых уже исчезли с карт. Яскожинские, вероятно, были мелкопоместной шляхтой или однодворцами — людьми, которые владели землёй, но не имели крепостных и жили почти по-крестьянски, сохраняя при этом сословную гордость.

Написание с буквой «ж» в середине — не ошибка, а указание на то, что основа звучала как «Яскож-» (возможно, от «Яскожи» или «Яскожис»). Сравните с фамилиями вроде Кожинский или Гожинский, где суффикс -ин- врос в корень. Если бы фамилия была образована напрямую от «Яско» (уменьшительное от Яков), мы бы видели Ясковский или Яскинский — но здесь явно другой случай.

Однозначной версии происхождения нет из-за редкости фамилии и отсутствия широко известных носителей в истории. Но рабочая гипотеза такова: предок нынешних Яскожинских получил фамилию по названию хутора или местечка, где стояла его усадьба, а само это местечко назвали в честь человека с балтским прозвищем «Яскож» — бойкого или ищущего.