Фамилия Йозефский сразу обращает на себя внимание корнем, который в русском языке встречается нечасто. Основа — личное имя Йозеф, западная форма библейского имени Иосиф (в русской традиции — Осип). Фамилия образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск(ий), который указывает на принадлежность к чему-то или происхождение откуда-то. Чаще всего такие фамилии давали по названию населённого пункта: села, местечка или усадьбы, носивших имя владельца или святого. Поэтому Йозефский — это, скорее всего, «тот, кто из Йозефова» или «из поместья Йозефа».

География фамилии подсказывает, что её носители — выходцы с западных окраин Российской империи, прежде всего из Польши, Беларуси или Западной Украины. В этих регионах католическая традиция и польское влияние закрепили форму имени Йозеф (через латинское Josephus). Дворянские фамилии на -ский в Речи Посполитой были массовым явлением, и многие из них после разделов Польши перешли в русское подданство. Однако фамилия могла возникнуть и у крещёных евреев: имя Йозеф широко бытовало в еврейской среде, а окончание -ский нередко давали при переходе в православие или при записи в рекруты.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые прямо указывают на отчество (чей сын), модель на -ский в данном случае — топонимическая. Предок носителя фамилии мог быть помещиком, владевшим фольварком Йозефув, или крестьянином, которого записали по месту жительства. В любом случае, фамилия Йозефский — одна из тех, что несут в себе память о западных корнях и о том, что в основе её лежит не русское, а общеевропейское имя.